Nato a Málaga, in Andalusia, Castillejo si è laureato presso il sistema giovanile di Málaga CF. Ha fatto il suo debutto senior con le riserve nel 2011, a soli 16 anni, e ha continuato a giocare tre stagioni complete in Tercera División.
Castillejo è entrato a far parte del Villarreal CF il 18 giugno 2015, firmando un contratto di cinque anni, con il suo compagno di squadra del Málaga Samu García. Castillejo ha firmato con A.C.Milan il 17 agosto 2018, con Carlos Bacca che si muove nella direzione opposta.
Castillejo gioca principalmente come ala su entrambi i lati del campo, sebbene faccia affidamento principalmente sul suo piede sinistro più forte. Suona anche occasionalmente come attaccante di supporto o falso 9.
È molto interessante per i fan e i giocatori indossare le stesse divise calcio Milan 2020. I fan sono anche una parte importante di una squadra.
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